La competitivitat de Connors a la pista el féu destacar. Es negava a acceptar que algú el guanyés i donava el màxim del seu joc en tots els punts, independentment que el partit estigués decidit o fos molt complicat. Tampoc no li feia res jugar davant d'una multitud o insultar el seu adversari o els àrbitres. El seu comportament insolent tant dins de la pista com a fora li va fer guanyar la reputació de l'entremaliat del món del tennis.

El moment que defineix la confiança de Connors en el seu joc és l'any 1991. Tenia trenta-nou anys i era el número 936 del circuit. Havia superat una greu lesió de canell que l’havia fet passar pel quiròfan. Amb el seu revés deteriorat, va ser eliminat per retirada en la tercera ronda de París, en un partit de cinc sets amb Michael Chang, guanyador de l’edició anterior. Però a Nova York, Connors va acabar de forjar la seva pròpia llegenda. Sorprenentment, Connors va arribar a quarts de final el dia del seu aniversari. Es va batre amb Aaron Krickstein, de vint-i-quatre anys, a qui va derrotar per 3-6, 7-6(8), 1-6, 6-3, 7-6(4) en 4 hores i 41 minuts, amb un marcador desfavorable al cinquè set de 2-5. A la semifinal, amb les grades plenes a vessar i en presència de la número 1 del món femení, Steffi Graf, Connors va perdre davant qui havia estat guanyador a Paris i un dels millors jugadors d’aquell any, Jim Courier.